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Aplicação da eletroquímica na síntese de benzotiazois, teluretos, selenetos e sulfetos orgânicos

O trabalho descrito nesta tese de doutorado propôs utilizar a eletroquímica como facilitador nos processos oxidativos ou redutivos, e assim promover reações de síntese mais simples, com um sistema reacional confeccionado em materiais de fácil acesso, buscando reações rápidas e de baixo custo. Neste...

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Main Author: RIBEIRO NETO, Pedro Barbosa
Other Authors: NAVARRO, Marcelo
Format: doctoralThesis
Language: por
Published: Universidade Federal de Pernambuco 2019
Subjects:
Química orgânica
Eletrossíntese
Benzotiazois
Online Access: https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/31806
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id ir-123456789-31806
recordtype dspace
spelling ir-123456789-318062019-08-15T05:05:08Z Aplicação da eletroquímica na síntese de benzotiazois, teluretos, selenetos e sulfetos orgânicos RIBEIRO NETO, Pedro Barbosa NAVARRO, Marcelo BIEBER, Lothar Wilhelm http://lattes.cnpq.br/0087893248442584 http://lattes.cnpq.br/3399488325797270 Química orgânica Eletrossíntese Benzotiazois O trabalho descrito nesta tese de doutorado propôs utilizar a eletroquímica como facilitador nos processos oxidativos ou redutivos, e assim promover reações de síntese mais simples, com um sistema reacional confeccionado em materiais de fácil acesso, buscando reações rápidas e de baixo custo. Neste sentido, utilizou-se aço inox como o eletrodo de trabalho, para promover a redução dos calcogênios S, Se e Te para posterior reação com haletos orgânicos ou sais de diazônio e produção dos respectivos organocalcogenetos. A síntese foi realizada em meio aquoso e alguns solventes orgânicos foram testados visando apenas a interação haleto orgânico/calcogeneto e o caráter verde. Para este fim, o THF apresentou os melhores resultados como co-solvente, com rendimentos bastante atrativos para uma síntese feita em meio aquoso. Outra parte do trabalho, consistiu na investigação da possibilidade de promover reações de oxidação (última etapa do procedimento) para produzir compostos heterocíclicos denominados benzotiazois. Para este caso, a célula eletroquímica de cavidade foi utilizada como meio de promoção da reação oxidativa, resultando em rendimentos elevados para a literatura. A síntese, além de simples e barata por usar macro eletrodo de trabalho de pó de grafite e eletrólito de suporte aquoso, também não apresenta descarte tóxico ao ambiente, enquadrando-se assim na química verde. CAPES The work described in this doctoral thesis has proposed to use electrochemistry as a facilitator in oxidative or reductive processes, and thus to promote simpler synthesis reactions, with a reactional system made of easily accessible materials, seeking fast reactions and low cost. In this sense, stainless steel was used as the working electrode to promote the reduction of S, Se and Te calcogens for later reaction with organic halides or diazonium salts and the production of the respective organochalcogens. The synthesis was performed in aqueous medium and some organic solvents were tested aiming only at the organic halide / chalcogenide interaction and the green character. To this end, THF presented the best results as co-solvent, with very attractive yields for a synthesis made in aqueous medium. Another part of the work consisted in investigating the possibility of promoting oxidation reactions (last step of the procedure) to produce heterocyclic compounds called benzothiazoles. For this case, the cavity electrochemical cell was used as a means of promoting the oxidative reaction, resulting in high yields for the literature. The synthesis, besides simple and inexpensive to use macro working electrode of graphite powder and aqueous support electrolyte, also does not present toxic waste to the environment, thus fitting into the green chemistry. 2019-08-14T20:44:44Z 2019-08-14T20:44:44Z 2018-04-27 doctoralThesis https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/31806 por openAccess Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazil http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/ Universidade Federal de Pernambuco UFPE Brasil Programa de Pos Graduacao em Quimica
institution REPOSITORIO UFPE
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Eletrossíntese
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RIBEIRO NETO, Pedro Barbosa
Aplicação da eletroquímica na síntese de benzotiazois, teluretos, selenetos e sulfetos orgânicos
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