Síntese e avaliação da atividade antimicrobiana de novas aril Δ² - 1,2,4 oxadiazolinas bicíclicas para-substituídas
A crescente procura por substâncias com atividade biológica vem demonstrando que os heterociclos são de grande importância na síntese de compostos de interesse na química farmaceutica. Oxadiazolinas são compostos heterocíclicos e esse núcleo é extensamente relatado na literatura como responsáveis po...
| Main Author: | SILVA, Juliana Cordeiro |
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| Other Authors: | FARIA, Antônio Rodolfo de |
| Format: | masterThesis |
| Language: | por |
| Published: |
Universidade Federal de Pernambuco
2018
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| Subjects: | |
| Online Access: |
https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/27860 |
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| Summary: |
A crescente procura por substâncias com atividade biológica vem demonstrando que os heterociclos são de grande importância na síntese de compostos de interesse na química farmaceutica. Oxadiazolinas são compostos heterocíclicos e esse núcleo é extensamente relatado na literatura como responsáveis por atividades anti-inflamatórias, como antimicrobianos, além de outras e a sua síntese química foi o principal objetivo a ser alcançado. Para a síntese das novas aril Δ²-1,2,4-oxadiazolinas bicíclicas para-substituídas, principal classe de novas moléculas sintetizadas, foi utilizada a cicloadição 1,3 dipolar (1,3 DCA), como único método de obtenção, para tanto, foi planejada a obtenção de novos derivados por meio da cicloadiçao 1,3-dipolar, na qual se utilizou a 1-pirrolina, substância que age como dipolarófilo, e os cloretos de hidroiiminoila p-substituídos, estes agindo como precursores do óxido de benzonitrila, substâncias que agem como dipolo do tipo alenila, sendo este formado in situ. Dessa cicloadição, originou-se uma série de novos biciclos cujo rendimento não é muito variável, apesar de serem usados dois procedimentos distintos, o procedimento descrito na literatura e o procedimento com o uso do ultrasson. As reações obtiveram os rendimentos variando entre 74% e 81%. Levou-se em consideração o tempo das reações, a minimização dos aparatos utilizados, facilidade do manejo em relação às vidrarias, critérios estes que definiram o procedimento com o ultrasson como sendo melhor a ser usado nessas reações. Esta nova série foi submetida a testes biológicos, mais precisamente, foram testadas quanto à sua atividade antimicrobiana para os microorganismos: Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae, Micrococcus luteus, Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Candida albicans, Enterococcus faecalis, Mycobacterium smegmatis. e ao final verificou-se que o composto 2-[({[4-(metiloxonio)cicloexilideno]metilideno}amino)oxi]pirrolidina-1-ide apresentou atividade considerável, com halos de inibição que vão de 22 mm para Candida albicans e 25 mm para Mycobacterium smegmatis. Mas ao submeter o composto para o teste da CMI verificou –se que o composto possui possui atividade antimicrobiana insuficiente pois apresentou a CMI de 1000μg/ml, para os dois microorganismos e o ideal para um antimicrobiano é de aproximadamente 10μg/ml. |
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