Síntese e avaliação da atividade antimicrobiana de novas aril Δ² - 1,2,4 oxadiazolinas bicíclicas para-substituídas
A crescente procura por substâncias com atividade biológica vem demonstrando que os heterociclos são de grande importância na síntese de compostos de interesse na química farmaceutica. Oxadiazolinas são compostos heterocíclicos e esse núcleo é extensamente relatado na literatura como responsáveis po...
| Main Author: | SILVA, Juliana Cordeiro |
|---|---|
| Other Authors: | FARIA, Antônio Rodolfo de |
| Format: | masterThesis |
| Language: | por |
| Published: |
Universidade Federal de Pernambuco
2018
|
| Subjects: | |
| Online Access: |
https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/27860 |
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ir-123456789-278602018-12-01T05:05:21Z Síntese e avaliação da atividade antimicrobiana de novas aril Δ² - 1,2,4 oxadiazolinas bicíclicas para-substituídas SILVA, Juliana Cordeiro FARIA, Antônio Rodolfo de SILVA, Teresinha Gonçalves da http://lattes.cnpq.br/4452595578488925 Química farmacêutica Antimicrobianos Candida albicans Mycobacteruim smegmatis A crescente procura por substâncias com atividade biológica vem demonstrando que os heterociclos são de grande importância na síntese de compostos de interesse na química farmaceutica. Oxadiazolinas são compostos heterocíclicos e esse núcleo é extensamente relatado na literatura como responsáveis por atividades anti-inflamatórias, como antimicrobianos, além de outras e a sua síntese química foi o principal objetivo a ser alcançado. Para a síntese das novas aril Δ²-1,2,4-oxadiazolinas bicíclicas para-substituídas, principal classe de novas moléculas sintetizadas, foi utilizada a cicloadição 1,3 dipolar (1,3 DCA), como único método de obtenção, para tanto, foi planejada a obtenção de novos derivados por meio da cicloadiçao 1,3-dipolar, na qual se utilizou a 1-pirrolina, substância que age como dipolarófilo, e os cloretos de hidroiiminoila p-substituídos, estes agindo como precursores do óxido de benzonitrila, substâncias que agem como dipolo do tipo alenila, sendo este formado in situ. Dessa cicloadição, originou-se uma série de novos biciclos cujo rendimento não é muito variável, apesar de serem usados dois procedimentos distintos, o procedimento descrito na literatura e o procedimento com o uso do ultrasson. As reações obtiveram os rendimentos variando entre 74% e 81%. Levou-se em consideração o tempo das reações, a minimização dos aparatos utilizados, facilidade do manejo em relação às vidrarias, critérios estes que definiram o procedimento com o ultrasson como sendo melhor a ser usado nessas reações. Esta nova série foi submetida a testes biológicos, mais precisamente, foram testadas quanto à sua atividade antimicrobiana para os microorganismos: Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae, Micrococcus luteus, Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Candida albicans, Enterococcus faecalis, Mycobacterium smegmatis. e ao final verificou-se que o composto 2-[({[4-(metiloxonio)cicloexilideno]metilideno}amino)oxi]pirrolidina-1-ide apresentou atividade considerável, com halos de inibição que vão de 22 mm para Candida albicans e 25 mm para Mycobacterium smegmatis. Mas ao submeter o composto para o teste da CMI verificou –se que o composto possui possui atividade antimicrobiana insuficiente pois apresentou a CMI de 1000μg/ml, para os dois microorganismos e o ideal para um antimicrobiano é de aproximadamente 10μg/ml. CNPq The growing demand for substances with biological activity has demonstrated that the heterocycles are of great importance in the synthesis of compounds of pharmaceutical chemistry interest. Oxadiazolinas are heterocyclic compounds and this core is extensively reported in the literature as responsible for activities anti-inflammatory, antimicrobial, and other and their chemical synthesis was the main goal to be achieved. For the synthesis of new aryl-1,2,4-Δ² oxadiazolines to bicyclic-substituted major class of new molecule synthesized, we used the 1.3 dipolar cycloaddition (1,3 DCA) as one method of obtaining for Therefore, it was planned to obtain new derivatives by 1,3-dipolar cycloaddition, which was used in the 1-pyrroline, a substance that acts as Dipolarophile, chlorides and p-substituted hidroiiminoila, these acting as precursors oxide benzonitrile, substances that act as alenyl dipole type, which is formed in situ. Thus cycloaddition, originated a range of new bicycles whose yield is not very variable, although use two different procedures, the procedure and the procedure described in the literature using the Ultrasson. The reactions obtained yields ranging between 74% and 81%. Took into consideration the time of reactions, minimizing the apparatus used, ease of management regarding glassware, these criteria that defined the procedure with ultrasson as better to be used in these reactions. This new series was subjected to biological testing, more precisely, were tested for their antimicrobial activity against the microorganisms: Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae, Micrococcus luteus, Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Candida albicans, Enterococcus faecalis, Mycobacterium smegmatis. and at the end it was found that the compoundnds 2-[({[4-(metiloxonio)cicloexilideno]metilideno}amino)oxi]pirrolidina-1-ide showed considerable activity, with zones of inhibition ranging from 22 mm to 25 mm and Candida albicans for Mycobacterium smegmatis. But by subjecting the compound to test the CMI was found that the compound has insufficient antimicrobial activity for the IMC of 1000μg/ml presented for both microorganisms and is ideal for an antimicrobial approximately 10μg/ml. 2018-11-30T21:45:34Z 2018-11-30T21:45:34Z 2012-09-28 masterThesis https://repositorio.ufpe.br/handle/123456789/27860 por openAccess Attribution-NonCommercial-NoDerivs 3.0 Brazil http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/br/ Universidade Federal de Pernambuco UFPE Brasil Programa de Pos Graduacao em Ciencias Farmaceuticas |
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Química farmacêutica Antimicrobianos Candida albicans Mycobacteruim smegmatis |
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Química farmacêutica Antimicrobianos Candida albicans Mycobacteruim smegmatis SILVA, Juliana Cordeiro Síntese e avaliação da atividade antimicrobiana de novas aril Δ² - 1,2,4 oxadiazolinas bicíclicas para-substituídas |
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A crescente procura por substâncias com atividade biológica vem demonstrando que os heterociclos são de grande importância na síntese de compostos de interesse na química farmaceutica. Oxadiazolinas são compostos heterocíclicos e esse núcleo é extensamente relatado na literatura como responsáveis por atividades anti-inflamatórias, como antimicrobianos, além de outras e a sua síntese química foi o principal objetivo a ser alcançado. Para a síntese das novas aril Δ²-1,2,4-oxadiazolinas bicíclicas para-substituídas, principal classe de novas moléculas sintetizadas, foi utilizada a cicloadição 1,3 dipolar (1,3 DCA), como único método de obtenção, para tanto, foi planejada a obtenção de novos derivados por meio da cicloadiçao 1,3-dipolar, na qual se utilizou a 1-pirrolina, substância que age como dipolarófilo, e os cloretos de hidroiiminoila p-substituídos, estes agindo como precursores do óxido de benzonitrila, substâncias que agem como dipolo do tipo alenila, sendo este formado in situ. Dessa cicloadição, originou-se uma série de novos biciclos cujo rendimento não é muito variável, apesar de serem usados dois procedimentos distintos, o procedimento descrito na literatura e o procedimento com o uso do ultrasson. As reações obtiveram os rendimentos variando entre 74% e 81%. Levou-se em consideração o tempo das reações, a minimização dos aparatos utilizados, facilidade do manejo em relação às vidrarias, critérios estes que definiram o procedimento com o ultrasson como sendo melhor a ser usado nessas reações. Esta nova série foi submetida a testes biológicos, mais precisamente, foram testadas quanto à sua atividade antimicrobiana para os microorganismos: Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae, Micrococcus luteus, Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus, Candida albicans, Enterococcus faecalis, Mycobacterium smegmatis. e ao final verificou-se que o composto 2-[({[4-(metiloxonio)cicloexilideno]metilideno}amino)oxi]pirrolidina-1-ide apresentou atividade considerável, com halos de inibição que vão de 22 mm para Candida albicans e 25 mm para Mycobacterium smegmatis. Mas ao submeter o composto para o teste da CMI verificou –se que o composto possui possui atividade antimicrobiana insuficiente pois apresentou a CMI de 1000μg/ml, para os dois microorganismos e o ideal para um antimicrobiano é de aproximadamente 10μg/ml. |
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